Karboxylsyror och estrar

Tänk på något riktigt surt som du ätit någon gång. Citron kanske? Eller tranbär? All syrlig smak som finns i naturen härstammar också från ett sorts kolväte, nämligen karboxylsyror.

Karboxylsyror = organiska syror

En karboxylsyra är också ett kolväte, men med en speciell funktionell grupp, en karboxylgrupp. Denna grupp, -COOH, består av två syreatomer och en väteatom (jämför alkoholernas -OH)

Karboxylsyror bildas när alkoholer får reagera med syre, därför påminner de också väldigt mycket om varandra.  Här ser du en bild på etanol och en på etansyra. Den bildas från etanol, och det enda som skiljer molekylerna åt är det dubbelbundna syret, som kommer från en syremolekyl som reagerat med etanolen.

Etanol

Etansyra

Etanol är ju den alkohol som vi använder i drycker. När alkoholer kommer åt att reagera med syre bildas karboxylsyror. Den kemiska reaktionsformeln för etanol ser ut så här:

Källa: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/acetic-acid/acetic-acidh.htm

I bilden ser ni att en syreatom från syrgasen binds in till en av kolatomerna, och förskjuter alkoholens -OH grupp så att den ligger lite snett mot kolatomen. Vi ritar det så här för att illustrera att atomerna måste vrida på sig lite för att lämna plats åt syret. 

Men när syret binder till kolatomen så lossar samtidigt två väteatomer. De reagerar sedan med den överblivna syreatomen (från syrgasen) och bildar vatten. Om man lämnar alkoholdrycker så att de kommer åt att reagera med syre omvandlas alltså alkoholen till en syra + vatten. Detta är alltid formen för denna reaktion. I just detta fall bildas etansyra = ättika. 

Metanol + syrgas -> metansyra (myrsyra) + vatten

Etanol + syrgas -> etansyra (ättiksyra) + vatten

Butanol + syrgas -> butansyra (smörsyra) + vatten

När man namnger karboxylsyror lägger man helt enkelt ordet -syra bakom förstavelsen. Förstavelsen beskriver som vanligt antalet kol i kolkedjan som ligger som grund. Men det är betydligt vanligare att vi använder vardagsnamn eller trivialnamn. Du kanske har hört om myrsyra någon gång, men visste du att den egentligen heter metansyra? Oftast pratar vi om dessa syror med trivialnamnen, för de säger oss mer än det kemiska namnet. Här kommer några exempel på organiska syror:

Trivialnamn	Hittas i	Används exempelvis för
Myrsyra	Rödmyror, brännässlor	Ensilage för boskap
Ättiksyra	Ättika, vinäger	Inläggningar, konservering
Smörsyra	Härsket smör	Parfymtillverkning
Äppelsyra	Äpplen, druvor, rönnbär, ingår i cellandning	Konserveringsmedel
Vinsyra	Främst vindruvor	Antioxidant i livsmedel
Oxalsyra	Rabarber	Rostavlägsning, ohyrebekämpning
Citronsyra	Citroner, vävnader hos djur (ingår i cellandingen)	Konserveringsmedel, antioxidant, bevarar vitaminer i mat
Propionsyra	Surdeg	Konserveringsmedel
Bensoensyra	Lingon, tranbär, hjortron	Skyddar mot bakterieangrepp i ex. sylt

Som du märker finns syrorna naturligt i många livsmedel. Det låga pH:t som syrorna ger skyddar växterna från bakterie- och svampangrepp och gör att de håller sig längre. Detta utnyttjar vi ofta när vi lägger in och vill spara mat. Ättiksyra används ex. för inlagd gurka, rödbetor och sill, för att vi vill att maten ska hålla sig färsk längre. Bensoensyran i ex. lingon gör att lingonsylt naturligt får en lång hållbarhetstid.

Estrar = smak och doft

Godis, glass och läsk är ofta smaksatta med "konstgjorda" ämnen. Bananglass smakar inte som riktig banan, men banansmaken är ändå väldigt välkänd för oss. De ämnen som används som smak- och doftämnen i livsmedel är ofta en kolförening, estrar. 

Estrar bildas när en alkohol och en karboxylsyra får reagera. Då bildas en helt ny förening, en ester. Dessa föreningar doftar ofta starkt. Ni har testat detta i labbet, och speciellt doften av päron kom starkt fram. 

Reaktionsformeln för estrar är följande:

Karboxylsyra + alkohol -> ester + vatten

Även här är vatten en biprodukt i reaktionen.